Οργανική Χημεία

Η Οργανική Χημεία είναι η χημεία του άνθρακα, δηλαδή ασχολείται αποκλειστικά με τις ενώσεις του άνθρακα. Ο λόγος που ονομάστηκε Οργανική είναι ότι έχει αποδειχθεί ότι οι ενώσεις αυτές είναι οι πιο σημαντικές στην διατήρηση της ζωής στον μικρό μας πλανήτη.

Στο τμήμα αυτό θα μάθετε

Ονοματολογία

Για ονοματολογία, δες στην παράγραφο 11

Υδρογονάνθρακες

• Κορεσμένοι Υδρογονάνθρακες ή Αλκάνια τα oποία έχουν γενικό τύπο $C_n{H}_{2n+2}$ για $n\ge 1$
• Ακόρεστοι Υδρογονάνθρακες
  • Με 1 διπλό δεσμό (Αλκένια) με γενικό τύπο $C_n{H}_{2n}$ για $n\ge 2$
  • Με 1 τριπλό δεσμό (Αλκίνια) με γενικό τύπο $C_n{H}_{2n-2}$ για $n\ge 2$
  • Με 2 διπλούς δεσμούς (Αλκαδιένια) με γενικό τύπο $C_n{H}_{2n-2}$ για $n\ge 3$

Οι υδρογονάνθρακες ονομάζονται με ονόματα που έχουν τρία μέρη. Το πρώτο μέρος δείχνει πόσα άτομα άνθρακα έχει η ένωση Έτσι:

• Με 1 άτομο άνθρακα: μεθ-
• Με 2 άτομα άνθρακα: αίθ-
• Με 3 άτομο άνθρακα: προπ-
• Με 4 άτομο άνθρακα: βουτ-
• Με 5 άτομο άνθρακα: πεντ-
• Με 6 άτομο άνθρακα: εξ-

κτλ.

Μετά ακολουθεί μια συλλαβή που δείχνει πόσους δεσμούς έχει η ένωση καθώς και την θέση τους.

• Όλοι οι δεσμοί είναι απλοί (κορεσμένοι): -αν-
• Όλοι οι δεσμοί είναι διπλοί: -εν-
• Όλοι οι δεσμοί είναι τριπλοί: -ιν-
• Έχει 1 διπλό δεσμό στην θέση 2 και έναν τριπλό στην θέση 5: -2εν5ιν-

Στην συνέχεια ακολουθεί η κατάληξη -ιο που δείχνει ότι η ένωση που αναφερόμαστε είναι υδρογονάνθρακας.

π.χ. Υδρογονάνθρακας που αποτελείται από 6 άτομα άνθρακα, στον 2^o έχει διπλό δεσμό, στον 5^ο τριπλό και όλοι οι άλλοι είναι απλοί: Εξ-2εν3ιν-ιο και γράφεται ως εξής: CH₃CH=CHCH₂C≡CH

Αξίζει να σημειωθεί ότι η ομάδα $C_n{H}_{2n+1}$ ονομάζεται αλκύλιο και συμβολίζεται με R.

Αλκυλαλογονίδια

Τα αλκυλαλογονίδια θεωρούνται ότι προέρχονται από τους κορεσμένους μονοσθενείς υδρογονάνθρακες που αντικατέστησαν 1 άτομο υδρογόνου με άτομο αλογόνου (φθόριο-χλώριο-βρώμιο-ιώδιο). Έχουν γενικό τύπο RX, όπου Χ είναι το άτομο του αλογόνου.

Κορεσμένες Μονοσθενείς Αλκοόλες

Έχουν γενικό τύπο ROH και παρασκευάζονται:

• Από τα αλκένια: $C_n{H}_{2n}+H-OH\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }ROH$
• Από τα αλκυλαλογονίδια $RX+AgOH\to ROH+AgX\downarrow$
• Από τα αντιδραστήρια Grignard και κατάλληλες καρβονυλικές ενώσεις:
  • Πρωτοταγείς: $RMgX+HCH=0\to RC{H}_{2}OMgX\underset{-Mg(OH)X}{\overset{+H_{2}O}{\to }}RC{H}_{2}OH$
  • Δευτεροταγείς: $RMgX+R_{1}CH=O\to RC(R_1)CHOMgX\underset{-Mg(OH)X}{\overset{+H_{2}O}{\to }}RC(R_1)CHOH$
  • Τριτοταγείς: $RMgX+R_{1}C(R_2)=O\to RC(R_1)(R_2)OMgX\underset{-Mg(OH)X}{\overset{+H_{2}O}{\to }}RC(R_1)(R_2)OH$

Αιθέρες

Έχουν γενικό μοριακό τύπο R-O-R' Μπορούν να κατασκευαστούν:

-Με αντίδραση αλκυλαλογονιδίου με αλκολικό άλας π.χ. RONa + R'Cl→ ROR' + NaCl

Καρβοξυλικά Οξέα

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι οργανικά οξέα που χαρακτηρίζονται από την παρουσία μιας τουλάχιστον χαρακτηριστικής ομάδας καρβοξυλίου ή καρβοξυλομάδας, που συμβολίζεται -COOH. Ο γενικός τύπος τους είναι RCOOH, όπου R μονοσθενής ρίζα.

Η χαρακτηριστική καρβοξυλομάδα είναι μια σύνθετη ομάδα που αποτελείται από την παρουσία ενός καρβονυλίου (>C=O) και μιας υδροξυλομάδας (-ΟΗ) ενωμένης στο άτομο άνθρακα του καρβονυλίου. Τα καρβοξυλικά οξέα αποτελούν τον πιο συνηθισμένο τύπο οργανικών οξέων.

Χρησιμοποιούμε τα εξής κριτήρια για τη διάκρισή τους:

• Τον αριθμό των ομάδων -COOH που διαθέτουν και έτσι τα διακρίνουμε σε: Μονοκαρβοξυλικά (μία καρβοξυλομάδα), Δικαρβοξυλικά (δύο καρβοξυλομάδες) και Πολυκαρβοξυλικά (πάνω από δύο καρβοξυλικές ομάδες) οξέα
• Την παρουσία κατώτερων χαρακτηριστικών ομάδων και τότε τα διακρίνουμε σε: Σουλφοξυοξέα, Κυανοξέα, Φορμυλοξέα, Οξοξέα, Υδροξυοξέα, Υδροθειοξέα, Αμινοξέα, Ιμινοξέα, Αλκοξυοξέα και Αλκοθειοξέα.

• Το είδος της ανθρακικής αλυσίδας τους: Αλειφατικά καρβοξυλικά οξέα (κανένας δακτύλιος), Ισοκυκλικά καρβοξυλικά οξέα (ένας τουλάχιστον δακτύλιος χωρίς ετεροάτομα), Αρωματικά καρβοξυλικά οξέα (ένας τουλάχιστον δακτύλιος με αρωματικό χαρακτήρα), Αντιαρωματικά καρβοξυλικά οξέα (ένας τουλάχιστον δακτύλιος με αντιαρωματικό χαρακτήρα) και Ετεροκυκλικά καρβοξυλικά οξέα (ένας τουλάχιστον δακτύλιος με ετεροάτομα).

Η ονοματολογία κατά IUPAC των μονοκαρβοξυλικών οξέων γίνεται όπως στους υδρογονάνθρακες με την προσθήκη της κατάληξης «-ικό οξύ» ή «-οϊκό οξύ» αντί του «-ιο», ενώ στα δικαρβοξυλικά οξέα η κατάληξη γίνεται «-διικό οξύ». Επιπλέον, όσον αφορά τα πολυκαρβοξυλικά οξέα, τα επιπλέον καρβοξύλια μπαίνουν ως υποκαταστάτες.

Εργαστηριακή παραγωγή (ενδεικτικά)

• Με επίδραση διοξειδίου του άνθρακα (CO₂) σε οργανοαλομαγνησιακές ενώσεις (RMgX) σύμφωνα με την εξίσωση:

$\mathrm{R}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{M}\mathrm{g}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{X}\downarrow$

• Με οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών (RCH₂OH)

$5\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+4\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+6\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶5\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+4\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{K}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+11\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Ονοματολόγια

Χαρακτιριστική Ομάδα	Κατηγορία της ένωσης
RH	Κορεσμένος Υδρογονάνθρακας
ROH	Αλκοόλη
ROR'	Αιθέρας
RCH=O	Αλδεύδη
RC=OR'	Κετόνη
RCOOH	Καρβοξυλικά Οξέα
RCOOR'	Εστέρας
RCN	Νιτρίλια
RNH ή RNH2 ή RNR'(R")	Αμίνες
RX	Αλογονίδια